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Jean IV de Bretagne, aussi connu sous le nom de Jean V de Montfort, Jean le Conquéreur ou encore celui de Jean le Vaillant (en breton Yann V) était le premier enfant de Jean de Montfort et de Jeanne de Flandre. À la mort de son père en 1345, en pleine guerre de succession, il devient comte de Richmond et de Montfort ainsi que duc de Bretagne en compétition avec Charles de Blois jusqu'en 1364. Aidé par des renforts envoyés par le Prince Noir, il écrasa l'armée adverse et tua son rival Charles de Blois à la bataille d'Auray, le 29 septembre 1364. Il est alors reconnu par le traité de Guérande, signé le 12 avril [[1365]], négocié avec la duchesse Jeanne de Penthièvre, veuve de Charles de Blois, comme seul duc de Bretagne, sous la suzeraineté du roi de France.

Allié à l'Angleterre, il y avait passé de nombreuses années en exil lors de la guerre de Succession, y épousant une sœur puis une belle-fille du Prince Noir et il avait dû confier, ou confirmer à plusieurs capitaines et seigneurs anglais le contrôle de places fortes et de leurs environs (comme Brest). Mais la noblesse bretonne lui reprochait la présence de ces troupes et de seigneurs anglais jusque dans son gouvernement, et à la révolte ouverte d'Olivier de Clisson, de [[Bertrand Du Guesclin]]<ref>[[rue Du Guesclin]]</ref> et son cousin Olivier de Mauny, il fut attaqué par le roi de France Charles V sans que la noblesse bretonne ne le défende. Il dut alors s'embarquer pour un nouvel exil en Angleterre.

[[Fichier:Jean_de_montfort_et_jeanne_de_flandre.jpeg|200px|left|thumb|Jean de Montfort et son épouse, Jeanne de Flandre; (Chroniques de  JeanFroissart)]]

Charles V confisqua le duché en [[1378]] à titre de sanction contre son vassal, pour le rattacher au domaine royal, comme l'avait fait Philippe Auguste à l'encontre des Plantagenêt. Sa reprise en main fut très brutale. À la mort de Charles V, (1380) une partie de la noblesse bretonne, révoltée, au premier rang de laquelle Jeanne de Penthièvre, appela Jean IV, qui débarqua avec les troupes anglaises à Dinard et reprit le contrôle du duché. Les Anglais prirent quatre places fortes maritimes et dix châteaux, places fortes stratégiques, pour garantie la dette que leur devait Jean IV pour cette reconquête du Duché.  

Réconcilié avec Charles VI, à qui il rendit l'hommage, il gouverna en paix son duché. Mais il fit jeter au cachot Olivier de Clisson, connétable de France, convoqué, en juillet 1387, avec la noblesse bretonne, à un parlement à Vannes.<ref>[[rue de Clisson]]</ref>  Clisson dut signer un traité désastreux pour ses propres intérêts en Bretagne.